メールセキュリティは単一の技術標準ではなく、特定の脅威を軽減するために設計された保護のスペクトラムです。ほとんどのユーザーにとって、主なリスクはフィッシング、マルウェア、または誤削除によるアカウントの侵害です。しかし、ジャーナリストや活動家のような重大なリスクにさらされるユーザーにとっては、脅威モデルはネットワークの盗聴、データ侵害、および政府による法的強制を含むものへと拡大します。暗号化手法の選択は、ユーザーがこれらの脅威のうちどれを優先し、どのようなトレードオフを受け入れることに同意するかによって決まります。

最初の保護レイヤーは、ユーザーのデバイスとメールプロバイダー間の接続を暗号化することです。これは通常、Transport Layer Security（TLS）によって処理され、現代のTLS 1.3標準は、ローカルWi-FiやISPネットワークを介して転送中のデータが暗号化されることを保証します。ユーザーが偽者のサーバーではなく正当なプロバイダーに接続していることを確認するために、Public Key Infrastructure（PKI）は信頼できるCertificate Authorityによって署名された証明書を使用します。このシステムは、発行された証明書の公開記録を提供し、不正行為の検出を支援するCertificate Transparency（CT）ログによってさらに強化されています。この仕組みはプロバイダーへの経路を保護しますが、メールがサーバーに到達した後のコンテンツを必ずしも保護するものではありません。

メールが異なるプロバイダー間を移動する際、多くの場合「オポチュニスティックTLS」に依存します。これは、サーバーが暗号化された接続の確立を試み、受信サーバーがそれをサポートしていない場合は暗号化されていない配送にフォールバックする仕組みです。これは、攻撃者が暗号化コマンドを剥奪できる中間者攻撃（MITM）に対する脆弱性を生み出します。これに対処するために、MTA-STSやDANEといったプロトコルが開発されました。MTA-STSはドメインが暗号化接続の要件を宣言することを可能にし、DANEは暗号署名されたDNSレコード（DNSSEC）を使用して証明書を検証します。しかし、Fastmailを含む多くのプロバイダーは、DANEよりもMTA-STSを好みます。その理由は、DNSSECが高い可用性の問題を引き起こすリスクがあるためです。DNSSECのエラーはメールの配送を数時間から数日間失敗させる可能性があり、多くのプロバイダーにとって、DANEの機密性の利点と比較して、このトレードオフは受け入れがたいものとなっています。

転送の先には、プロバイダーは物理的なディスクに保存されたデータを盗難やハードウェアの廃棄から保護するために、保存時の暗号化（encryption at rest）を使用します。これは物理的な侵害に対する保護となりますが、プロバイダーが依然として鍵を保持しているため、法的要求に応じたり、内部システムが侵害された場合に影響を受けたりする可能性があります。対照的に、「ゼロアクセス暗号化」は、鍵がユーザー自身のデバイス上でパスワードから派生されるため、プロバイダーが鍵を保持しないことを保証します。これは内部の脅威や政府による強制からの保護となりますが、重大なユーザビリティの障壁を導入します。標準的な検索機能が損なわれたり、標準的なIMAP/JMAPプロトコルの使用が妨げられたりする可能性があり、パスワードを紛失した場合には永久的なデータ損失を招く状況を作り出します。最後に、S/MIMEやOpenPGPを介した真のエンドツーエンド暗号化（E2EE）は、送信者と受信者だけがメッセージを読めることを保証します。高いセキュリティにもかかわらず、E2EEは鍵の配布やローテーションの膨大な複雑さ、そして多くのユーザーが公開鍵を正しく検証することを困難に感じるという事実により、消費者への普及に苦戦してきました。