リー・ホロウェイは1981年にカリフォルニア州で生まれ、父親がAppleで働いていたクパチーノで育ち、幼少期からコンピュータに触れる環境にあった。幼少期から非凡な才能を示し、中学校のチェス大会で気まぐれに優勝し、モンテビスタ高校在学中にプログラミングスキルを身につけた。卒業後、初期インターネット時代にHomeWarehouse.comでエンジニアとして働き、同社が2000年にWalmartに買収されるまで在籍した。
ホロウェイはカリフォルニア大学サンタクルーズ校でコンピュータサイエンスを学び、大規模システム構造を可視化できる空間認識力と論理的思考力を養った。ここでアーサー・ケラー教授を通じて、スパム対策ソフトウェアに取り組んでいたマシュー・プリンスと出会う。ホロウェイはプリンスのベンチャーであるUnspam Technologiesにユタ州で参加し、プリンスの地下室で食住を提供してもらう代わりにチーフソフトウェアアーキテクトとしてソフトウェア基盤の開発に携わった。
Unspam Technologiesでホロウェイと同僚たちは、スパマーのデータを収集してオンライン詐欺と悪用を追跡するオープンソースプロジェクト「Project Honey Pot」を共同設立した。このプロジェクトは後にCloudflareの着想につながる重要なものとなった。
プリンスが2007年にハーバード・ビジネススクール入学のためユタを離れると、ホロウェイはカリフォルニアに戻り、大学時代の友人アレクサンドラ・キャリーと同居した。プリンスのMBA修了が近づくと、彼はProject Honey Potのスパマーデータを活用し、インターネットの脅威を監視するだけでなく積極的にブロックするサービスを構築するという提案を持って戻ってきた。プリンスの1時間にわたる熱弁を聞いたホロウェイは「面白いね、やろうよ！」と即座に応じ、新しいベンチャーに参加した。
2009年、ホロウェイはプリンス、ミシェル・ザトリンとともにCloudflareを共同設立した。リードエンジニア兼アーキテクトとして、同社の最初のプロトタイプを構築し、Cloudflareサービスの核となるソフトウェアインフラストラクチャを設計した。彼の技術的ビジョンには、ユーザーを最寄りのサーバー場所にルーティングするAnycastネットワーキングの実装と、ソフトウェアがすべてのネットワークノードで実行され、エージェントが必要に応じてサービスを動的に構成するCellアーキテクチャの設計が含まれていた。
ホロウェイの指揮の下、Cloudflareのインフラストラクチャは極めてスケーラブルになった。彼が構築したシステムにより、同社は全インターネットリクエストの10%以上を処理し、毎日数十億件のサイバー脅威をブロックできるようになった。「在籍する天才」としての評判は、長時間にわたって集中してコードを書き続ける能力に由来し、2010年の全ウェブサイトへの無料SSL/TLS暗号化提供プロジェクトでは、フーディーにヘッドホン姿で一晩中作業し、一切の交流を拒んで一気にコードを完成させた。この取り組みは、世界中の暗号化ウェブトラフィックが一夜で倍増した時期と重なっていた。
同社の初期の成功には、2010年のTechCrunch DisruptでのCloudflare発表があり、ホロウェイはプレゼンテーション当日まで裏方でソフトウェアのバグ修正にあたり、ステージには立たなかったもののデモの成功を確実にした。
しかし、ホロウェイが30歳頃だった2011年頃から、同僚たちは気になる変化に気づき始めた。彼は極度の疲労に見舞われ、仕事後に倒れ込むことが多くなり、かつて社交的だった性格が薄れ、誘いを断るようになった。自宅では幼い息子に無関心を見せた。最初の妻アレクサンドラ・キャリーは最初、情緒的な距離感が原因だとしてカウンセリングを提案したが、改善が見られないため、息子を連れて一時的に別居した。ホロウェイは即座に離婚書類を請求し、同僚たちはこれを新たな成功による利己的な行動だと誤解した。
離婚後、ホロウェイはCloudflareのコミュニケーション責任者クリスティン・タールと関係を持つようになった。2014年のローマ旅行中に婚約し結婚したが、結婚早々にホロウェイの状態は悪化した。彼は先天性の心疾患である大動脈弁逆流症を抱えており、2015年1月にスタンフォード大学病院で6時間の手術を受け成功した。心臓の健康は改善したものの、術後精神状態が著しく悪化した。
職場では無気力で無関心になり、かつての彼らしくない行動をとるようになった：会議中にスマートフォンでゲームをし、同僚の話に反応せず、提案を頑なに拒否する。マシュー・プリンスはこの変貌を「親友を失うような、とてつもない不安」と表現した。繰り返し改善を求める面談が行われたが、ホロウェイの状態では会社に留めることが難しく、2016年に36歳でCloudflareを去ることになった。プリンスは全社ミーティングでの涙ながらの別れの挨拶中、ホロウェイがビール瓶を片手にニヤニヤしながら傍らに立っていた瞬間を振り返り、彼の献身を知る同僚たちに衝撃を与えたと語っている。
Cloudflare退社後、ホロウェイはクリスティンとの間に生まれる予定の第二子のため、専業主夫になるつもりだった。しかし、自宅での異常行動はエスカレートした。クリスティンの出産時、彼は病院で彼女の横で長時間眠り続け、目覚めると硬膜外麻酔に反対する医師と言い争った。生まれたばかりの我が子に無関心で、「ホーム・アローン」を夜通し繰り返し見たり、ニット帽を目深にかぶって一日中家の中を歩き回ったりする反復行動を見せた。
クリスティンは複数の病院で受診を試みたが、ホロウェイは無表情のまま「良くなるから」と繰り返すだけで、会話が成立しなくなっていた。家族と医師は最初、心臓手術の後遺症、燃え尽き症候群、うつ病を疑った。そして2017年3月、UCSF記憶と加齢センターの神経科医が、MRIで年齢に不釣り合いな著しい脳萎縮を観察し、行動型前頭側頭型認知症（bvFTD）と診断した。
アルツハイマー病とは異なり、bvFTDは記憶ではなく主に性格と行動に影響を及ぼし、多くは50代から60代で発症する。ホロウェイが36歳で発症したのは極めて早期のケースだった。神経科医はこの病気には治療法がなく、進行すれば言語、運動、嚥下機能が障害され、感染症や事故への脆弱性が高まることを説明した。脳画像では、前頭葉の灰白質が黒く崩壊した領域が散在していた。
驚くべきことに、ホロウェイは診断を冷静に受け入れ、「死刑宣告と同じだ」と表現し、家族が泣く中で淡々としていた。クリスティンは仕事を辞めて介護にあたったが、2017年夏には判断力が低下し、家族の見守りだけでは不十分になった。深夜に大音量で音楽を流したり、夜通し家の中を歩き回ったりする危険な行動をとるようになった。会話は機械的な人生の出来事の繰り返し――「Cloudflareで出会った」「ローマで婚約した」「マウイで結婚式を挙げた」――に終始し、やがて意味不明な数字と文字の羅列へと崩壊していった。
2019年にはまともな会話が不可能になった。ホロウェイは感情表現を失い、電話での会話もできなくなった。母親のキャシーは、息子から二度と「愛してるよ、ママ」という言葉を聞けない悲しみを語った。一方、Cloudflareは2019年8月のIPO申請書類で、ホロウェイを「我々のプラットフォームを設計し、初期技術チームを採用・率いた天才」として言及し、IPOプロジェクトを彼に敬意を表して「Project Holloway」と命名したことを明かした。申請書類によると、ホロウェイ関連のトラストがCloudflareのシリーズA株式の18%、発行済み株式総数の3.2%を保有しており、当時の32億ドルのプライベートバリュエーションに基づけば1億ドル以上の価値があった可能性がある。
2020年に米国メディアが彼の物語を報じ、Wired誌は「ある優秀な若きコーダーの壊滅的な衰退」と題して、Cloudflareの技術的基盤を築いたホロウェイが、説明のつかない無気力で予測不能な行動を徐々に示すようになり、FTDと診断されるまでの経緯を詳しく伝えた。