字母 W 是历史妥协的产物。它的形状、名称以及许多现代用法，分别记录了拉丁语、日耳曼诸语言、古英语、法语与不断变化的英语发音之间的接触。因此，它并非一种任意的怪现象，而是一种层次丰富的书写系统：同一个符号既可以表示某个发音，也可以保留较古老的拼写，或帮助读者辨认已经发生变化的元音。
这段历史始于西欧的帝国权威瓦解之后。说日耳曼语的统治者仍在正式书写中使用享有崇高地位的拉丁语，但拉丁语没有一个专门表示英语 water 和 want 开头那个辅音的字母。拉丁字母 V 已经不再具有早期表示 /w/ 音的功能，而希腊语中曾经表示这个音的字母也已消失。因此，抄写员需要一种实用方法，来记录日耳曼人名和词语。
据丹尼·贝特记述，法兰克王国的抄写员从大约公元6世纪开始用双写的 U 表示 /w/。中世纪的实例包括 UUandebertus 和 UUaldemarus 等形式。随着时间的推移，这两个字符被连在一起书写，而且最迟到11世纪，这种组合已经能够被辨认成 W。这一演变过程也解释了英语为什么称它为“双 U”：U 与 V 融合时，二者尚未成为字母表中两个彼此独立的字母。法语中的 double vé（双 V）则从另一套命名传统反映了同一段历史。
这种中世纪拼写展示了两个 U 字符如何融合成如今称为“双 U”的字母。
英格兰并非毫无竞争地接受了双写字母的形式。古英语书写者有时会使用单个 U，但一连串相同的字符可能很难阅读。他们还借用了卢恩字母 Ƿ，即 wynn；它成为威塞克斯书写传统中的标准字母，并出现在现存《贝奥武夫》手稿中。Wynn 甚至出现在一把公元9世纪或10世纪的肯特匕首等实物上。它本身并不是一种较差的解决方案；它之所以被淘汰，是因为法语和拉丁语的抄写惯例继续偏爱 W，从而促使英语拼写逐渐向这种写法靠拢。
这张截图配合对相互竞争的中世纪拼写形式及卢恩字母 wynn 的讨论。
W 回归英语后，其作用进一步扩大。有些词因语音变化而获得了它：古英语 fugol 演变成 fowl，而与古英语 sagu 相关的形式中的辅音，则发展成 saw 末尾的音。换言之，W 并不仅仅表示辅音。在 town、cow 和 owl 中，它帮助标示在元音大推移期间发生变化的元音。英语还形成了一种较为宽松的偏好：OW 通常出现在词或音节末尾，OU 则通常出现在其他位置；不过，brown 和 crown 等例外表明，这种模式从未成为严格规则。
这段历史有助于解释读者熟悉的一个疑问：为什么英语拼写常常像是在保留几套相互竞争的系统，而不是采用一套始终一致的代码。书面上的一個字母可能反映较古老的发音、抄写员为避免视觉混淆而作出的尝试，或后来为区分相关词语而形成的惯例。Flower 与 flour 说明，原本可以任选的拼写后来如何变成有用的区别，尽管二者拥有共同来源。因此，现代拼写一部分具有表音性质，一部分具有历史性质，还有一部分取决于惯例；人们无法仅靠一条普遍适用的音字对应规则来解读它。
W 还能解释为什么 was 不与 has 押韵、wand 不与 hand 押韵、warm 不与 arm 押韵。辅音 /w/ 发音时双唇收圆，并由舌后部参与；在许多英语变体中，它会使紧随其后的元音变得更圆，或使元音的发音位置向后移动。这是关于原文所描述历史的一种说法，并不适用于所有口音中的每一个元音。文章指出，北美的元音合并现象及其他地区性演变可能改变特定元音，但许多含 W 的词语与对应不含 W 的词语之间的基本差异，仍然能够被听见。
这种变化是逐渐发生的。原文认为，W 造成的圆唇化可能始于15世纪，最初只影响 was 等常用词或非重读词。归在乔叟和莎士比亚名下的诗歌所提供的押韵证据表明，在他们说话时，受影响的词语尚未表现出完全一致的行为：莎士比亚曾让 was 与 glass 押韵，也让 warmed 与 disarmed 押韵。拜伦在19世纪初创作的押韵提供了另一条历史线索。这些例子并不能证明每位说话者都采用相同的发音，却说明了为什么拼写能够保留现代人的耳朵已经无法听出的联系。
原文的证据主要来自对手稿拼写、有明确名称的历史形式以及文学押韵的重建。这些证据支持了一套连贯的说明，解释 W 如何进入英语并在其中发生变化，但并不能证明所有英语使用者的发音始终沿着一条连续不变的路径发展。这一局限十分重要：有用的结论并不是英语拼写毫无道理，而是它的不规则之处往往记录了接触与变化的不同阶段。W 之所以奇怪，是因为它同时承载了多段历史，而不是因为有人故意把它设计得前后不一致。